薩巴斯丁（萊恩?菲利普 Ryan Phillippe 飾）和凱瑟琳（莎拉?米歇爾?蓋拉 Sarah Michelle Gellar飾）本來是兩個家庭的孩子因為父母的結合成為了兩姊弟二人為了私心開始了一場游戲如果薩巴斯丁輸了他的豪華跑車將歸凱瑟琳所有；如果他贏了凱瑟琳將要為他提供一夜服務 　　這個游戲就是薩巴斯丁必須把校長的女兒安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 飾）搞到手盡管他上過曼哈頓地區的無數女孩但是對于安妮卻有著一定的難度——她曾經在《十七歲》雜志上發表文章聲稱要把童貞留到新婚夜 　　對于這次有難度的獵艷行動薩巴斯丁當然全力以赴然而讓他意外的是游戲變得越來越復雜超出了他的預計